總獎金額為45.267萬美元的ATP’250悉尼賽展開男單1/4決賽的爭奪。世界排名第5的頭號種子德爾波特羅激戰三盤，險勝捷克老將斯泰潘內克後有驚無險躋身四強。主場作戰的衛冕冠軍托米奇也鎖定一張半決賽入場券。

      2009年美網冠軍德爾波特羅歷經三盤激戰，用6-4，3-6，6-3的比分擊退捷克老將斯泰潘內克，從而鎖定一個悉尼賽四強席位。德爾波特羅在這場耗時2小時8分鐘的比賽裏轟出14個ace球，而且拿下71%的一發得分。老將斯泰潘內克在輸掉一盤比賽後提升了狀態，但他的一發成功率在決勝盤裏降低至42%，德爾波特羅抓住機會把握住自己製造的全部兩個破發點。

      憑藉這場勝利德爾波特羅將自己和斯泰潘內克之間的交戰紀錄改寫成3-3。接下來的半決賽德爾波特羅將遭遇俄羅斯人圖薩諾夫。賽會4號種子圖薩諾夫在另外一場比賽中用7-6(5)，6-2的比分戰勝烏茲別克斯坦的伊斯托敏。圖薩諾夫是2008年的賽會男單冠軍得主，他在今天的比賽裏拿下77%的一發得分，而且挽救了自己面對的全部3個破發點。圖薩諾夫此前和德爾波特羅有過兩次交手，德爾波特羅保持著全勝紀錄。

      東道主衛冕冠軍托米奇在夜場亮相，他用6-4，6-3的比分力壓烏克蘭的多爾戈波洛夫。托米奇抗住了多爾戈波洛夫轟出的10個ace球，衛冕冠軍總共製造了10個破發點，而且破掉多爾戈波洛夫4個發球局。獲勝的托米奇終結了自己對多爾戈波洛夫的兩連敗，不過他仍以2勝5負落後雙方交戰紀錄。現年21歲的托米奇目前世界排名第52位，去年他在悉尼拿到了生涯至今唯一一個單打冠軍。